En la segunda ronda de la octava ronda de la UEFA Champions League, Tottenham perdió 0-3 ante Leipzig Red Bulls y fueron eliminados con un puntaje total de 0-4. La magia de Mourinho en la Liga de Campeones ha desaparecido y se ha perdido los cuartos de final de la Liga de Campeones durante 6 años consecutivos.
La última aparición de Mourinho en los cuartos de final de la Liga de Campeones fue en la temporada 2013/2014, cuando condujo al Chelsea a las semifinales y fue eliminado por el Atlético de Madrid en las semifinales. Desde entonces, Mourinho ha sufrido repetidamente derrotas en la Liga de Campeones. En la temporada 2014/2015, el Chelsea fue eliminado por el Gran París en las finales de 1/8. En la temporada 2015/2016, debido al pobre récord en el medio de la clase, no hubo apoyo para el nocaut de la Liga de Campeones.
En la temporada 2016/2017, Mourinho solo pudo llevar al Manchester United a jugar en la Copa de la UEFA y finalmente ganó el campeonato. En la temporada 2017/2018, el Manchester United seleccionó al Sevilla en la eliminatoria 1/8 de la Champions League, pero los Red Devils fueron eliminados por el Sevilla en dos rondas. En la temporada 2018/2019, aunque el Manchester United revirtió al gran París en las finales de 1/8, Mourinho aún abandonó la clase por adelantado y Solskjaer completó la gran reversión.
Junto con esta temporada, el Tottenham 0-4 fue eliminado por los Red Bulls de Leipzig. De esta manera, Mourinho se ha perdido las semifinales de la Liga de Campeones durante 6 años consecutivos. Aunque lideró a Porto e Inter de Milán para ganar la Liga de Campeones, pero ahora no ha logrado un récord en la Liga de Campeones durante mucho tiempo, se ha vuelto extremadamente difícil avanzar a los cuartos de final.
Los últimos ocho juegos eliminatorios de la Liga de Campeones de Mourinho:
19/20 Temporada 1/8 Finales: Tottenham 0-1 Leipzig, Leipzig 3-0 Tottenham
17/18 temporada 1/8 final: Manchester United 1-2 Sevilla, Sevilla 0-0 Manchester United
14/15 temporada 1/8 finales: Chelsea 2-2 París, París 1-1 Chelsea
Semifinales de la temporada 13/14: Chelsea 1-3 Atlético, Atlético 0-0 Chelsea
